2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸（2-Amino-5-chloro-3-methylbenzoic acid）

#### **基本信息**  

- **分子式**：C?H?ClNO?  

- **分子量**：185.61 g/mol  

- **結構式**：  

  ```

       COOH

        |

  Cl—?—?—CH?

        |

       NH?

  ```

  （苯環上取代基位置：1-COOH，2-NH?，3-CH?，5-Cl）

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### **化學性質**  

1. **溶解性**：  

   - 可溶于極性有機溶劑（如DMSO、甲醇、乙醇），微溶于水（酸性條件下可能溶解性提高）。  

2. **酸堿性**：  

   - 羧基（-COOH）使其具有酸性（pKa≈4-5），氨基（-NH?）具有弱堿性（可能形成內鹽）。  

3. **反應性**：  

   - 氨基可參與重氮化、酰化等反應；羧基可酯化或形成酰胺。  

   - 氯原子可能參與親核取代（如 Suzuki 偶聯）。  

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### **合成方法**  

1. **起始原料**：3-甲基苯甲酸（間甲基苯甲酸）。  

2. **硝化**：在3-位甲基的鄰位（2-位或6-位）引入硝基（需控制條件避免多硝化）。  

3. **氯化**：在5-位引入氯（如FeCl?催化氯代）。  

4. **還原**：將硝基（-NO?）還原為氨基（-NH?，如Fe/HCl或Pd/C加氫）。  

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### **應用領域**  

1. **醫藥中間體**：  

   - 用于合成抗菌、抗炎藥物（如某些喹諾酮類衍生物）。  

2. **農藥中間體**：  

   - 可能作為除草劑或殺蟲劑的結構模塊。  

3. **材料化學**：  

   - 用于制備功能化芳香族聚合物或配體。  

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### **注意事項**  

- **穩定性**：需避光、防潮保存（氨基可能氧化）。  

- **毒性**：尚無明確數據，但類似結構化合物可能對皮膚/眼睛有刺激性。